История взаимоотношений «Севастополя» и донецкого «Шахтера» достаточно коротка и, как у многих украинских команд, не особо утешительна. Состоит она всего из пяти встреч, две из которых пришлись на стадию четвертьфинала Кубка страны в сезоне 2006/2007, две – на чемпионат Премьер-лиги сезона 2010/2011, а со дня последней встречи соперников – в полуфинале Кубка Украины сезона 2012/2013 – прошло немногим более двух месяцев.

Что касается последней встречи, то она еще совсем свежа в памяти болельщиков. В канун святого для севастопольцев, и всех чтящих память о Великой Победе, дня на СКСе прошёл настоящий спортивный праздник. Праздник человеческого духа и самопожертвования во благо людей, которые ждут от тебя, пусть и спортивного, но подвига. Праздник болельщицкого народа, который регулярно «ковал снаряды» для поддержки своей «армии», при этом бесконечно беспокоясь о здоровье своих бойцов. Игра получилась весьма зрелищной, команды сыграли в открытый футбол с обилием забитых мячей. Но класс уже оформившего к тому времени чемпионство «Шахтера» был банально выше, чем у «Севастополя», что «горняки» и доказали. На дубли Луиса Адриано и Генриха Мхитаряна «Севастополь» ответил двумя точными выстрелами Сергея Ткачева.

Сезон 2006/2007
КУ. 1/4 финала (01.12.2006): «Севастополь» – «Шахтер» – 0:1
(Окодува, 28)
С: Сокоренко, Чернопиский, Каика (Шишкин, 88), Силецкий, Песков (к), Гудзикевич, Култышев, О. Волков, Жабокрицкий (Пискун, 46), Мазуренко, А. Шевчук.
Ш: Плетикоса, Ткаченко, Леонардо, Хюбшман, В. Шевчук (Срна, 62), Дуляй, Матузалем (к), Фернандиньо (Жадсон, 46), Элано, Белик, Окодува (Воробей, 59).
ЖК: Чернопиский – Леонардо, Фернандиньо, В. Шевчук, Элано.

КУ. 1/4 финала (09.12.2006): «Шахтер» – «Севастополь» – 6:1
(Белик, 7, 59, 79; Окодува, 31; Каика, 35, автогол; Кучер, 41 – А. Шевчук, 28).
На 61-й минуте Воробей не реализовал пенальти (вратарь).
Ш: Шутков, Свидерский, Кучер, Чигринский, В. Шевчук (Ермак, 46), Тимощук (к) (С. Шевчук, 46), Гай (Голоперов, 65), Ткаченко, Белик, Воробей, Окодува.
С: Сокоренко, Каика (Пискун, 39), Песков (к), Чернопиский (Дворяненко, 81), Силецкий, Гудзикевич, Култышев, Шишкин (Гранковский, 63), Мазуренко, А. Шевчук, О. Волков.
ЖК: Каика.

Сезон 2010/2011
ЧУ. 5-й тур (07.08.2010): «Шахтер» – «Севастополь» – 5:0
(Фернандиньо, 26; Эдуардо, 42; Адриано, 46; Коста, 60; Морено, 73).
Ш: Пятов, Срна (к), Ракицкий, Чигринский, Шевчук В., Хюбшман, Фернандиньо (Морено, 57), Жадсон (Тейшейра, 46), Виллиан, Коста, Эдуардо (Адриано, 46).
С: Марущак, Шевелюхин (Нудный, 54), Худобяк (Култышев, 80), Бредун, Салхи (Шевчук А., 58), Зборовский, Шандрук, Ференчак (к), Пискун, Левандовски, Дуляй.
ЖК: Жадсон – Зборовский.

ЧУ. 20-й тур (3.03.2011): «Севастополь» – «Шахтер» – 0:1
(Адриано, 90+5)
С: Веремко, Дуляй, Шевелюхин, Жабокрицкий (Шевчук, 87), Левандовски, Ференчак (к), Ибраими (Скоба, 60), Допилка, Болохан (Воронин, 61), Агахова, Гвинианидзе.
Ш: Пятов, Срна (к), Ракицкий, Чигринский, Рац, Степаненко, Мхитарян, Жадсон (Эдуардо, 46), Виллиан (Виценец, 46), Коста (Тейшейра, 74), Адриано.
ЖК: Ибраими, Шевелюхин, Левандовски, Агахова – Виллиан.

Сезон 2012/2013
КУ. 1/2 финала (08.05.2013): «Севастополь» – «Шахтер» – 2:4
(Ткачев, 37, 71 – Адриано, 9, 65, Мхитарян, 19, 52)
С: Чуваев, Федорив, Гвинианидзе, Новак, Миколюнас, Левандовски, Дуляй (к) (Данишевский, 83), Карноза (Караваев, 70), Кожанов, Ткачёв, Ковпак (Коваль, 75).
Ш: Пятов, Срна (к), Чигринский, Кучер, Рац, Степаненко, Фернандиньо, Мхитарян (Патрик, 68), Тайсон (Эдуардо, 75), Коста (Тейшейра, 64), Адриано.
ЖК: Миколюнас, Гвинианидзе – Срна, Тейшейра.